Finansowanie: Uniwersytet Łódzki (IDUB 2024-2026)
PI: dr hab. Marcin Jasiński, prof UŁ
Celem projektu jest synteza, badania fizyko-chemiczne oraz biologiczne hybryd metaloorganicznych opartych na fluorometylowanym rdzeniu pirolo-pirazolowym. Zaprojektowane układy łączą w sobie cechy strukturalne kilku klas związków organicznych o potwierdzonejj aktywności tj. 3-CF3-pirazoli z tzw. grupy koksybów (ang. coxibs, znanych inhibitorów COX-2) bicyklicznych pirolo-pirazoli wykazujących m.in. właściwości przeciwzapalne i przeciwnowotworowe oraz redox-aktywnych metalocenów.
Finansowanie: Sonata 18, Narodowe Centrum Nauki (NCN 2023-2025)
PI: dr inż. Paulina Bartos
Celem projektu jest opracowanie unikalnej klasy dużych paramagnetycznych węglowodorów aromatycznych (LPAH) zawierających p zdelokalizowany rodnik 1,4-dihydro-[1,2,4]triazyn-4-ylowy i zbadanie ich właściwości elektronowych i magnetycznych w kontekście nauk podstawowych i zastosowań związanych z przechowywaniem i przetwarzaniem informacji. Hipoteza badawcza zakłada, że specjalnie zaprojektowane stabilne rodniki skondensowane z dużymi pierścieniami węglowodorowymi, o znacznej delokalizacji spinu, będą miały korzystne właściwości fizyczne, elektronowe i magnetyczne pożądane dla nowoczesnych materiałów funkcjonalnych, takich jak fotowoltaika i spintronika.
Finansowanie: Uniwersytet Łódzki (IDUB 2023-2024)
PI: prof. dr hab. Grzegorz Mlostoń
Levoglukosenon (LGS) (1), pozyskiwany z odnawialnych źródeł naturalnych, stanowi atrakcyjny, chiralny blok budulcowy do wykorzystania w syntezie asymetryczne. Szczególnie ważne są, mało dotychczas zbadane w jego przypadku, reakcje (3+2)-cykloaddycji oraz hetero-Dielsa-Aldera, w których LGS powinien odgrywać rolę, odpowiednio, jako dipolarofil lub dienofil. W ramach planowanych badań zostaną przeprowadzone reakcje LGS z takimi 1,3-dipolami jak generowane in situ, fluorowane nitrylo iminy, pochodne trifluoroacetonitrylu oraz ylidy tiokarbonylowe, a także badane w zespole tiaheterodieny, takie jak tiochalkony. Uzyskiwane w ten sposób cykloaddukty poilheterocykliczne 2-4 zostaną zbadane w zakresie wykazywanej aktywności biologicznej np. jako związki o działaniu antynowotworowym lub antywirusowym.
Słowa kluczowe: produkty naturalne, reakcje asymetryczne, cykloaddycje (3+2), reakcje hetero-Dielsa-Aldera, mechanizmy reakcji organicznych, aktywność biologiczna związków heterocyklicznych
Finansowanie: Uniwersytet Łódzki (IDUB 2023-2024)
PI: mgr Anna Kowalczyk (zespół prof. Marcina Jasińskiego)
Głównym celem projektu jest zbadanie dwóch izomerycznych architektur organicznych opartych na fluorowanym rdzeniu benzo[1,2-c:5,4-c']dipirazolu o symetrii osiowej lub płazczyznowej względem pierścienia centralnego. Wspomniane układu typu A oraz B powinny cechować się odmiennymi właściwościami fizyko-chemicznymi (reaktywność, wł. fotooptyczne etc.) wskutek obecności dwóch sąsiadujących kanałów komunikacji elektronowej zorientowanych w kierunku zubożonej elektronowo grupy CF3 oraz równolegle lub antyrównolegle względem siebie.
Zaprojektowane związki będą otrzymane w oparciu o reakcje (3+2)-cykloaddycji z użyciem halogenków hydrazonoilowych pochodnych fluoralu. W ramach projektu zostanie zbadany wpływ najważniejszych parametrów reakcji na wydajność oraz selektywność procesu. Docelowo przygotowane zostaną dwie serie pochodnych typu A i B, dla których wyznaczone zostaną wybrane parametry fizykochemiczne np. temperatury i ciepłła przejść fazowych oraz przeprowadzona zostanie pełna analiza cech spektralnych (NMR) i fotooptycznych (UV-VIS i fluorescencja) w celu wyznaczenia trendów zależności struktura-właściwości.
Finansowanie: Uniwersytet Łódzki (IDUB 2023-2025)
PI: mgr Kamil Świątek (zespół prof. Marcina Jasińskiego)
Projekt skoncentrowany jest na opracowanie nowej metody syntezy pochodnych 1-arylo-3-trifluorometylopirazolu, zaliczanych do grupu koksybów (ang. coxibs) tj. niesteroidowych leków przeciwzapalnych selektywnie inhibitujących enzym COX-2. Głównym celem badań będzie opracowanie ogólnych warunków syntezy (one-pot) tytułowych związków z wykorzystaniem α-merkaptoacetaldehydu jako bezpiecznego w użyciu surogatu acetylenu w reakcji z fluorowanymi oraz niefluorowanymi nitryloiminami.
Uzyskane produkty posłużą następnie jako kluczowe substraty do przygotowania wybranych leków z grupy koksybów m.in. leków weterynarynych (np. Mavacoxib), przeciwnowotworowych (np. SC-560), przeciwzapalnych (np. Celebrex), przeciwgrzybiczych oraz ich analogów strukturalnych. Proponowana metoda wykorzystuje nowatorskie podejście do syntezy pochodnych pirazolu i może stanowić atrakcyjną i tanią drogę dojścia do wielu ważnych farmaceutyków tej klasy oraz bardziej złożonych związków pokrewnych.
Finansowanie: Uniwersytet Łódzki (IDUB 2023-2025)
PI: mgr Wiktor Poper (zespół prof. Marcina Jasińskiego)
Celem projektu jest opracowanie ogólnych metod wprowadzania grupy -SCF3 w pozycję C(2) pierścienia imidazolu, co otworzy nowe możliwości modyfikacji właściwości fizyko-chemicznych oraz biologicznych pochodnych tego heterocykla, ze szczególnym uwzględnieniem analogów strukturalnych alkaloidów z grupy lepidilin o znanej aktywności przeciwzapalnej oraz przeciwnowotworowej.
Modyfikacja struktury poprzez wprowadzenie grupy SCF3 do związku organicznego na ogół moduluje jego aktywność biologiczną w kierunku lepszej bio-przyswajalności, stabilności metabolicznej oraz selektywności. Jak dotąd, metody syntezy tego typu połączeń opartych na pierścieniu imidazolu nie są dobrze poznane. Niniejszy projekt wychodzi naprzeciw tej potrzebie, a głównym jego celem będzie (i) zbadanie trzech alternatywnych dróg syntezy pochodnych 2-SCF3-imidazolu o znaczeniu ogólnym oraz (ii) ich praktyczne zastosowanie do przygotowania serii modyfikowanych pochodnych lepidilin. Uzyskane produkty inspirowane strukturą w/w alkaloidów imidazoliowych będą testowane pod kątem aktywności biologicznej (cytotoksycznej, przeciwutleniającej) w ramach współpracy zewnętrznej.
Finansowanie: Uniwersytet Łódzki (IDUB 2022-2024)
PI: dr Adam Pieczonka
Finansowanie: Uniwersytet Łódzki (IDUB 2022-2024)
PI: dr inż. Paulina Bartos
Finansowanie: Uniwersytet Łódzki (IDUB 2021-2023)
PI: dr Greta Utecht-Jarzyńska
Finansowanie: Uniwersytet Łódzki (IDUB 2021-2023)
PI: dr hab. Marcin Jasiński, prof UŁ
Finansowanie: European Regional Development Fund POIR.04.04.00-00-0004/15 (04.01.2021 – 29.07.2022)
PI: dr Adam Pieczonka
Celem projektu jest synteza nowych związków organicznych wykazujących właściwości luminescencyjne, które będą miały odpowiednie właściwości aby wykorzystać je do budowy organicznej diody elektroluminescencyjnej OLED. Małocząsteczkowe związki organiczne, które wykazują właściwości luminescencyjne w ciele stałym, bazując na zjawisku Emisji Indukowanej Agregacją (ang, Aggregation Induced Emission AIE). Właściwość ta powoduje, że w przeciwieństwie do klasycznych luminoforów, nie występuje zjawisko wygaszania emisji podczas tworzenia Organicznych Diod Elektroluminescencyjnych (OLED). Drugim ważnym parametrem są dobre właściwości filmotwórcze, które pozwalają na nanoszenie cienkich warstw bezpośrednio z roztworów, bez udziału drogich technik próżniowych. Następnie zostanie zaprojektowany, zbudowany oraz przetestowany w warunkach laboratoryjnych prototyp diody OLED. Cienkie warstwy wykonane z nowych związków organicznych będą nanoszone metodami roztworowymi aby zminimalizować koszty wykonania urządzenia.
Przeprowadzone badania wykazały, że otrzymane związki charakteryzują się wysoką wydajnością kwantową luminescencji w ciele stałym oraz posiadają dobre właściwości filmotwórcze. Pozwoliło to na wykonanie jednolitych, cienkich warstw o właściwościach luminescencyjnych z wykorzystaniem metod rozpuszczalnikowych. Wykorzystanie metod tych jest szczególnie istotne aby ograniczyć koszty wytwarzania warstw aktywnych urządzeń zbudowanych z cząsteczek organicznych, które obecnie, na skalę przemysłową wytwarzane są wyłącznie z użyciem kosztochłonnych metod próżniowych. Następnie zbudowany został w pełni sprawny prototyp organicznej diody elektroluminescencyjnej OLED z wykorzystaniem związku o najlepszych właściwościach. Skład diody został opracowany w ten sposób aby odpowiadał normom pracy obecnie produkowanych elementów elektronicznych.
